1999年韩国人气组合酷龙受邀来到台北演出，而大s正是酷龙组合的狂热粉丝，经朋友的介绍，大s和组合类的具俊晔结识，并且主动展开了追求，凭借自己是主持人的优势，她开始频繁安排具俊晔登上各种节目，为了男友更是学习韩语，还把具俊晔的名字纹在了脚踝上，经常飞往韩国给男友洗衣做饭，很快两人便传出绯闻。但是此时的具俊晔正是当红歌手，他的公司可不允许自己的摇钱树塌房。

后来再有此类的绯闻具俊晔便矢口否认，并且拒绝再上大s主持的节目，最终两人的地下恋在一年后分手，有媒体在大s面前提及此事时，大s更是忍不住泪如雨下，可见是伤得不轻。而妹妹也在旁边抱怨姐姐和他连朋友都做不了，不过这对于大s来说并没有伤心多久，在2000年时大s开始转战影视圈，接演了第一部电视剧《流星花园》，随即再次传出恋情，不过令人意外的是，大s看上的不是F4，而是当时在剧中匆匆露脸的龙套演员蓝正龙。

大s对蓝正龙再度一见钟情，随即展开追求，甚至在综艺节目里大胆示爱，这让当时有女朋友的蓝正龙也坐不住了，随即就与大s成为了媒体口中的金童玉女，可惜两人甜蜜了没多久，蓝正龙就发现自己女友强势到让他苦不堪言。于是蓝正龙与大s分道扬镳的同时，还给下一任提出了三条警告：第一，大s很难伺候，第二，小姨子很难搞定，第三，大s的社交圈难以融入，而大s则是在媒体面前哭诉恋爱5年来他不愿意结婚，自己只能分手。