崇祯十一年（1638年）二月十六日，张岱与好友秦一生渡海游普陀，归后撰散文《海志》和组诗《观海八首》。同月，张岱与秦一生游宁波天童寺，拜访金栗和尚，金栗和尚顺着张岱的根性开示佛法；同时，张岱又独自游宁波城内日月湖。四月二十日，张岱岳母刘太君病重，后于四月二十五日病逝。五月九日张岱简介，张岱拜祭岳母并作祭文《祭外母刘太君文》。八月，朱燮元去世。八月十八日，张岱和陈洪绶、祁彪佳等一同到白洋朱宅吊唁朱燮元，张岱为之作《祭少师朱恒岳公文》。因巧遇白洋大潮，张岱于是在午后前往观潮。此日，张岱邀秦一生游寓山。再次日，秦一生暴病而亡，死前大呼“寓山”，为不能成行为憾。九月三日张岱简介，张岱至西湖，因缺少秦一生陪伴而心感苦闷，于是作《祭秦一生文》。大约不久后，张岱去南京桃叶渡拜访茶道名家闵汶水，两人相谈甚欢，于是结为好友，张岱因此欲世人对茶道有所了解，于是刊刻自己所写的《茶史》。同年，张岱暂居桃叶渡。期间，画家姚允在前来拜访，二人一见如故，同宿十天。一次，二人在同访报恩寺的过程中鉴赏宋元名画，期间，张岱创作《报恩塔》文。归后，姚允给张岱仿南宋苏汉臣名画，模仿得与原本一般无二。在南京期间，张岱结识名妓王月生，并为之赋七言古诗《曲中妓王月生》；又听得柳敬亭说《景阳冈武松打虎》，为之创作散文《柳敬亭说书》和古诗《柳麻子说书》；又结识了竹雕艺人濮仲谦；还与吕吉士、姚允在、嵇仲裁举访阮大铖，在观看阮大铖自制的《十错认》、《摩尼珠》、《燕子矶》三剧后，张岱表示对三剧特别赞赏。冬季，张岱登栖霞山，在山上小住期间结识萧士玮，萧士玮为张岱的《补陀志》作序。